Propiedades de los Alcanos, Alquenos y Alquinos.
Alcanos
Presentan enlaces simples
entre carbonos. Reciben también el nombre de hidrocarburos saturados. Su
fórmula general es:
CnH2n+2
Se nombran con la
terminación “ano” y el prefijo que indica cantidad de átomos de carbono. A
continuación se Nombra una lista de los Primeros 20 Alcanos.
1.-Metano
2.-Etano
3.-Propano
4.-Butano
5.-Pentano
6.-Hexano
7.-Heptano
8.-Octano
9.-Nonano
10.-Decano
11.-Undecano
12.-Dodecano
13.-Tridecano
14.-Tetradecano
15.-Pentadecano
16.-Hexadecano
17.-Heptadecano
18.-Octadecano
19.-Nonadecano
20.-Eicosano
La fuente principal de los
alcanos es el petróleo y el gas natural. El gas natural contiene básicamente
metano, etano y algo de propano y butano.
Se obtienen por destilación
fraccionada del petróleo.
Propiedades físicas
Punto de ebullición:
Bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases;
desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son
sólidos.
El punto de ebullición está
determinado principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y 30 °C por cada
átomo de carbono agregado a la cadena.
Un alcano de cadena lineal
tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido
a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de
van der Waals, entre moléculas adyacentes.
Por otra parte, los
cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes
lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan
planos para el contacto intermolecular.
Punto de fusión:
sigue una tendencia similar al punto de ebullición. A mayor peso molar, mayor
punto.
Los alcanos de longitud impar
tienen puntos de fusión ligeramente menores, comparados con los alcanos de
longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se ordenan bien
en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor
energía para romperse.
Densidad: La
densidad aumenta con el número de átomos de carbono pero siempre es inferior a
la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.
Propiedades Químicas
Tienen una baja reactividad
por cuanto sus enlaces son estables, no se rompen con facilidad.
Reaccionan con los halógenos
y con el oxígeno en una combustión sin humo.
Alquenos
Tienen la fórmula
global Cn H2n . Se caracterizan por
presentar un doble enlace entre carbonos. Reciben también el nombre de
olefinas.
Nomenclatura:
Al prefijo que indica número
de átomo de carbono se le agrega la terminación eno. Muchos de ellos son más
conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno).
Presentan isomería
geométrica cis y trans, según la posición de los grupos respecto al doble
enlace.
Propiedades físicas
Puntos de fusión y ebullición: Aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos.
Densidad: Son
todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.
Solubilidad: Son
solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o
cloroformo-
Los isómeros geométricos
tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, densidad, solubilidad, etc., lo
que se utiliza para identificarlos.
Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más
reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace.,
siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy
importante a nivel industrial la
polimerización de los alquenos.
Propiedades químicas
Debido a la presencia del
doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los alcanos. Entre
las reacciones más características, se encuentran:
* La adición al doble
enlace. Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace.
* Polimerización. Los
alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos y en
presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies
químicas inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas
cadenas que son los polímeros.
Los alquenos son compuestos
que contienen un doble enlace entre dos átomos de carbono (no saturado).
Alquinos
Los alquinos son
hidrocarburos insaturados, que presentan un triple enlace entre carbonos.
La fórmula general es:
CnH2n-2
Propiedades físicas
Los puntos de fusión y
ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y
alquenos, pero acá resultan ser ligeramente superiores.
Son poco polares y por lo
tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de
carbono.
Propiedades químicas
Pueden hidrogenarse
adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano
correspondiente. Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases
de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son
valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo).
Relación Estructura-Propiedad.
Estructura es la forma en
que está compuesta u organizada la materia, ya que una molécula se forma
gracias a la intervención de fuerzas, cargas y energía en los átomos y enlaces
de esta. Por lo tanto, los átomos y enlaces, dependiendo de los valores de
estas magnitudes físicas, ocuparán cierta posición en el espacio y los enlaces
tendrán un determinado ángulo, longitud y energía.
Las propiedades de la
materia se refieren a magnitudes específicas de ciertas características físicas
y químicas como solubilidad, densidad, punto de fusión y ebullición.
Isómeros
La isomería es una propiedad
de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química
no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que
conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y,
por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de
isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son
isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Reglas de nomenclatura IUPAC.
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
A continuación se hace una síntesis lo más clara posible de las
reglas para nombrar los compuestos orgánicos.
1. El nombre genérico corresponde al hidrocarburo o a la
respectiva función.
2. Se elige la
cadena continua más larga de átomos de carbono, aunque se presente en línea
quebrada. Esta cadena determina el nombre base del compuesto.
3. Cada ramificación de la cadena principal se considera
como u sustituyente que se deriva de otro hidrocarburo, para este sustituyente
se cambia el sufijo ano por il.
4. Se enumeran los carbonos de la cadena base continua, de
modo que los sustituyentes queden ubicados en los números más bajos.
5. Cada sustituyente
recibe un nombre y un número. Para grupos sustituyentes iguales se utilizan los
prefijos di, tri, tetra, etc., y se repiten los números en la escritura.
6. Los números se
separan entre sí por comas y las letras por guiones.
7. El nombre de los grupos sustituyentes se escribe en orden
de complejidad, o sea, de acuerdo al número de carbonos, así: metil, etil,
propil, butil, etc. y antes del nombre base del compuesto.
Nota.
En la actualidad es correcto también nombrar los radicales
alquílicos en orden alfabético.
8. En compuestos
donde uno de los sustituyentes sea un derivado halogenado, éste se escribe en
primer lugar. Si hay más de uno, se escribe en orden alfabético, indicando la
posición con números la posición. Ejemplo: Bromo, Cloro, Yodo.
9. Cuando hay dos
cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como principales, se escoge
la que tenga mayor número de sustituyentes.
10. Cuando la primera ramificación se encuentra a igual
distancia de cualquier extremo de la cadena más larga, se escoge la
numeración que dé el número más bajo a los radicales y cuya suma sea la menor.
11. Cuando sean
hidrocarburos insaturados, se determina la cadena que presente el mayor número
de carbonos, pero en ella deben quedar incluidos el doble y el triple enlace.
12. Los carbonos en
este caso se enumeran empezando por el extremo más cercano al enlace múltiple y
se indica su posición anteponiendo al nombre, el número en el cual se encuentra
el enlace.
13. Si es un hidrocarburo alicíclico se antepone el prefijo
ciclo al nombre del hidrocarburo normal de igual número de carbonos. Si hay
ramificaciones, el anillo se enumera de tal manera que la posición de ellas
quede indicada por los números más pequeños.
En los cicloalquenos
la numeración debe ser tal que los carbonos comprometidos en el enlace doble
sean el 1 y el 2, así no será necesario especificar la posición del doble
enlace.
14. En los compuestos
que contienen varios grupos funcionales se sigue el orden de prioridad
estudiado y para nombrar los grupos
funcionales secundarios se utilizan diferentes prefijos.
